Hola, Carmencita:
Sí, los gentilicios son fascinantes. Son de esos puntos en los que se entrecruzan muchas disciplinas, en este caso, historia, etimología, morfología, ortografía o geografía, entre otras.
Me alegra que menciones el fútbol porque yo soy de los que creo que, bien usado, el fútbol también enseña mucho sobre ciudades, historia, culturas, aparte de ser, como mencioné en mi novela, una herramienta muy útil para ligar (o, al menos, para tener un tema de conversación con alguien desconocido).
Pero no solo en el fútbol o en los nombres de periódicos locales, como dices, se ven gentilicios, también aparecen continuamente en las noticias, en el tiempo, en concursos… Por todas partes. Solo con leer por encima los titulares de un periódico digital veo alicantino, venezolano, japonesa, madrileña…
Por ser tan frecuentes hay que saber usarlos bien. Para eso, aquí respondo a las preguntas que me planteas y añado alguna curiosidad más.
¿Qué es un gentilicio?
La palabra gentilicio viene de gentilicius, derivado del latín gentilis ‘que pertenece a una misma nación o a un mismo linaje’, de gens ‘linaje, clan’ (y parece que esta de una raíz antigua relacionada con ‘nacer’ y con ‘niño’, de donde vendría génesis o en inglés kind). Por tanto, el gentilicio es lo que se refiere a personas de una misma nación. De gentilis viene también gentil.
¿Cuántos gentilicios hay por población?
No solo hay tantos gentilicios como poblaciones (pueblos, ciudades, países, etc.) sino que, como bien dices, de un mismo sitio puede haber más de un gentilicio. Por ejemplo, de Jaén se puede encontrar en el Diccionario jaenero, jiennense, jienense, giennense, e, incluso, aurgitano. (Con tantas posibilidades, es normal que les moleste cuando se les llama jaeninos). Así es difícil saberse todos los gentilicios; siempre se aprenden nuevos. Yo, haciendo esta entrada, he aprendido, por ejemplo, que a los de Gibraltar se les llama coloquialmente llanitos.
¿Es posible adivinar el gentilicio de un sitio?
Se puede intentar, pero como se dice en la Gramática de la RAE, no es fácil prever el sufijo con el que se va a formar el gentilicio. Y tampoco la base, como acabamos de ver con Jaén (jaen-, jien-…). Prueba de ello es que los habitantes de dos ciudades distintas pero con igual nombre pueden recibir distinto gentilicio: conquenses son los de Cuenca en España, pero los de Cuenca en Ecuador son cuencanos. Aquí se pueden encontrar otros casos así.
Por tanto, antes de aventurarse, es mejor conocer o buscar el gentilicio. En caso de no saber cuál es, se puede usar «de + nombre de lugar». Así, si no se está seguro, en vez de arriesgarse y decir «Es jaenino», hay que decir «Es de Jaén». Es lo que pasa también con algunos lugares que no tienen gentilicio.
Gentilicios raros
A veces también hay que saber si procede usar un gentilicio raro. Por ejemplo, si se dice de primeras «el equipo mancuniano», puede que mucha gente no sepa que el equipo es de Mánchester (mancuniano ni siquiera viene en el Diccionario). Y lo mismo oxoniense (de Oxford), jerosolimitano (de Jerusalén) o roterodamense (de Rotterdam), los cuales, aunque en este caso sí vienen en el Diccionario, no son de uso general. Se pueden usar, eso sí, una vez aclarada la ciudad de la que se está hablando.
Gentilicios formados a partir del nombre antiguo
A mí estos de pequeño me encantaban. Sabía que los de Calahorra son calagurritanos (del nombre en latín Calagurris) y los de Calatayud bilbilitanos (de Bilbilis).
Y hay muchísimos más. Uno de ellos, comos señalas, es complutense (de Complutum, antiguo nombre de Alcalá de Henares), que comparte ciudad con alcalaíno (no alcalaeño, que esos son los de Alcalá del Júcar) y que hoy vemos en el nombre de la universidad de Madrid, llamada así por su relación con la universidad de Alcalá.
Más gentilicios curiosos son visontino (de Vinuesa) y muchos otros que se pueden ver en esta lista, como lucroniense (de Logroño), majorero (de Fuerteventura), arriacense (de Guadalajara), o los que aparecen en la Gramática de la RAE, como astigitano (de Écija).
Oscenses y onubenses. ¿Por qué sin h?
Dos gentilicios de este tipo son oscense y onubense. Te sorprende que ninguno de los dos se escriban con h, no como el nombre de sus respectivas ciudades (y provincias), Huesca y Huelva. Esto es lo mismo que pasa en huevo frente a ovario. Como ya vimos, cuando aparecía el diptongo ue a principio de palabra (creado en este caso por diptongación de la o, como en puente de pontem), se ponía una h delante para indicar que la u era vocal y no una v, que antiguamente se podía escribir igual que la u. Hoy día ya no habría ese problema, pero curiosamente se mantiene la h (no así, por ejemplo, la tilde en la conjunción o cuando aparece entre números: 4 o 5). Que yo sepa esta h solo se ha quitado en uebos, que hasta 1984 se escribía con ella, pero ya no.
Así pues, oscense y onubense no llevan h porque se forman a partir de Osca y Onuba. En cambio, huelveño sí lleva h porque igual que Huelva empieza por ue.
Creados a partir de alguna circunstancia de los habitantes
Preguntaba Luca en comentario si un apelativo como chicharrero, dado a los habitantes de Santa Cruz de Tenerife, se puede considerar gentilicio. Es verdad que estos apelativos no se forman a partir del nombre del sitio al que pertenecen los habitantes, sino a partir de alguna de sus características o circunstancias, pero como hacen referencia a los habitantes de un mismo lugar, se podrían considerar también gentilicios. En el caso de los chicharreros parece que el nombre viene de que los habitantes de Santa Cruz de Tenerife comían un pescado pequeño de baja calidad llamado chicharro.
De este tipo tenemos pucelano para el vallisoletano, con distintas teorías sobre su origen, gentilicio más conocido que pinciano (a partir de Pintia, ciudad con la que se ha relacionado a Valladolid).
Y hay muchísimos más. Puedes ver, por ejemplo, muchos gentilicios de la Comunidad de Madrid de este tipo en esta noticia, donde se explica, por ejemplo,por qué a los madrileños se les llama gatos o a los de San Lorenzo de El Escorial gurriatos.
Gentilicios que ya no se ven como gentilicios
Una curiosidad relacionada con los gentilicios es que hay algunos que ya no se ven como tales. Por ejemplo, campechano es en verdad el gentilicio de Campeche (en México), algo que no muchos saben. Por el carácter de los campechanos (y seguramente por la similitud de campechano con campo) el término se usó para el «que se comporta con llaneza y cordialidad, sin imponer distancia en el trato».
Algo parecido pasó con caríbal, que se usaba para los habitantes, al parecer antropófagos, de las Antillas y que perdió el vínculo con su origen, como se ve en el cambio de la r por n, dando caníbal.
Otros casos son el de sibarita, «de Síbaris, ciudad del golfo de Tarento, en Italia, célebre por la riqueza y el refinamiento de sus habitantes», o el de lésbico, en su origen ‘natural de la isla griega de Lesbos’.
El bonito caso de Guadix
En el caso de Guadix (ciudad de Granada) pasa algo muy bonito. Aunque lo pronunciamos [guadíks], esa x es la misma que se ve en México, la cual se debe pronunciar como una j. Es decir, se debería decir [guadíj] (igual que, en teoría el tex-mex debería pronunciarse [tej-mej]). Esa x es un resto de la que representaba un sonido como [sh]. Y es que Guadix viene de Wadi Ash ‘río Ash’, arabización de Acci (el otro gentilicio de Guadix es accitano). El sonido [sh] acabó dando j y se pronunció [guadíj], algo que se ve en que el gentilicio es guadijano.
Y dos trucos
Un truco para saber el gentilicio de algún sitio es 
buscar el lugar en la Wikipedia y mirar a la derecha, donde aparece la información. Allí, como se ve al final de la imagen de la entrada de Granada, aparecen muchos gentilicios.
También se puede ir a dirae.es (diccionario inverso) y poner en el buscador el nombre del sitio, por ejemplo, Jaén. Nos saldrán todas las entradas del Diccionario que contienen esa palabra en su definición. Entre esas estarán todas las que tengan «Natural de Jaén».
Y con estos trucos termino. Podría seguir hablando de muchas más cosas relacionadas con el mundo de los gentilicios que, como ves, es inabarcable (y eso que he hablado en general solo de España). No hay más que ver el Diccionario de topónimos españoles y sus gentilicios de Pancracio Celdrán, que tiene casi 1000 páginas, para darse cuenta de todo lo que me he dejado por contar.
Eso sí, a pesar de ser un tema complicado, Carmencita, es conveniente usar bien los gentilicios para no meter la pata y emplear uno que no existe o, peor aún, usar uno donde no corresponde, por confundir, por ejemplo, saharaui con sahariano o hindi con hindú e indio. De estos casos suele dar buenas recomendaciones la Fundéu, pero si quieres hablamos otro día aquí.
Como siempre, quedo a la espera de cualquier otra duda que pueda surgirte, Carmencita, sobre este tema o cualquier otro. Por cierto, que ya se me olvidaba: yo soy madrileño.
Un abrazo.
El Académico
Gramática para Carmencita 